국내 연구팀이 약물 개발에 필수적인 화합물로 알려진 ‘알렌’을 안전하고 효율적으로 만드는 기술을 개발했다.
울산과학기술원(UNIST)은 홍성유 화학과 교수, 얀-우베 로데 교수 공동연구팀이 복잡한 화학반응을 단순화해 위험한 화학물질 없이도 알렌(allene)을 합성할 수 있는 방법과 원리를 밝혀내고 연구결과를 지난 5월 국제학술지 ‘ACS 카탈리시스’에 공개했다고 15일 밝혔다.
알렌은 탄소(C) 하나가 인접한 두 탄소와 이중결합을 갖는 유기화합물을 뜻한다. 생물학적 활성과 화학 반응성이 독특하며 복잡한 분자 구조를 만드는 데 유용하다. 신약 개발과 합성화학 분야에서 주목받는 이유다.
연구팀은 기존 알렌 합성법에 쓰이는 불안정한 유기금속 화합물 대신 안정적인 유기 할로겐화물을 사용하는 합성법을 개발했다. 유기 할로겐화물은 유기 화합물에 브로민(Br)이나 아이오딘(I, 요오드) 같은 할로겐 원소가 붙어 있는 물질이다.
연구팀은 니켈(Ni) 촉매 조건에서 1,3-인아인(1,3-enyne), 알킬 아이오다이드(alkyl iodide), 아릴 아이오다이드(aryl iodide) 순으로 세 가지 화합물을 순차적으로 결합해 일정한 알렌 화합물을 합성하는 데 성공했다. 세 가지 이상의 화합물을 한 번에 결합하는 ‘다성분 반응’을 확장해 반응을 단순화했다는 설명이다.
연구팀이 개발한 알렌 합성법은 화학 선택성과 위치 선택성이 높아 효율적이다. 화학 선택성은 원하는 화학 반응만 선택적으로 일어나는 특성, 위치 선택성은 분자의 특정 위치에서 반응이 일어나도록 조절하는 특성이다. 연구팀은 새로운 합성법으로 1시간 내에 알렌 생성물을 88% 수율로 얻는 데 성공했다.
홍 교수는 “안전하고 간단한 방법으로 복잡한 알렌 화합물을 합성할 수 있게 됐다"며 “합성 화학 분야에 새로운 가능성을 열었다"고 전했다.
로데 교수는 “연구결과와 같은 촉매 반응성에 대한 이해는 두 개의 화합물을 연결해 새로운 화합물을 만드는 커플링 반응 개발에도 도움이 될 것"이라고 밝혔다.
<참고 자료>
- doi.org/10.1021/acscatal.4c01189